酒醒香销愁不胜，如何更向落花行。去年高摘斗轻盈。
夜雨几番销瘦了，繁华如梦总无凭。人间何处问多情。
1374年，恭愍王被杀，权臣李仁任立其养子辛禑为王，杀明朝使臣，重新投靠北元。梦周反对不成，被放逐出京城，一度出使日本。辛禑九年（1383年），明朝大军压境，高丽被迫派遣梦周前往南京朝见明太祖朱元璋。郑梦周圆满完成任务，再次重建了高丽和明朝的关系。
1388年，辛禑派李成桂出兵辽东，李成桂遂发动兵变(威化岛回军)，废之，立其子辛昌为王。次年，李成桂又废黜辛昌，立王祺后裔王瑶，即恭让王。郑梦周在此期间出任守门下侍郎，辅佐宰相李穑，史载其“不动声色，张设咸当，时称王佐之才”。
1392年，恭让王自感李成桂实力日大，为求自保，与郑梦周商议密谋反对李成桂。李成桂遂派人将其暗杀于开城的善竹桥，枭首于市，抄没其家。李芳远继位后，又因梦周忠义，重新追封其为“大匡辅国崇禄大夫领议政府事、修文殿大提学兼艺文春秋馆事、益阳府院君”，入祀孔庙。
郑梦周曾分别于1372、1384、1385-1386、1387年四次奉派出使中国，在中国沿海一带游历并留有大量诗篇。现只留下了319首，其中中国使行诗124首，日本使行诗13首。
木之生，或蘖而殇，或拱而夭；幸而至于任为栋梁，则伐；不幸而为风之所拔，水之所漂，或破折或腐；幸而得不破折不腐，则为人之所材，而有斧斤之患。其最幸者，漂沉汩没于湍沙之间，不知其几百年，而其激射啮食之馀，或仿佛于山者，则为好事者取去，强之以为山，然后可以脱泥沙而远斧斤。而荒江之濆，如此者几何，不为好事者所见，而为樵夫野人所薪者，何可胜数？则其最幸者之中，又有不幸者焉。
予家有三峰。予每思之，则疑其有数存乎其间。且其孽而不殇，拱而不夭，任为栋梁而不伐；风拔水漂而不破折不腐，不破折不腐而不为人之所材，以及于斧斤之，出于湍沙之间，而不为樵夫野人之所薪，而后得至乎此，则其理似不偶然也。
然予之爱之，则非徒爱其似山，而又有所感焉；非徒爱之而又有所敬焉。予见中峰，魁岸踞肆，意气端重，若有以服其旁之二峰。二峰者，庄栗刻削，凛乎不可犯，虽其势服于中峰，而岌然决无阿附意。吁！其可敬也夫！其可以有所感也夫！